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I mwcalipidi (dal mwcqgreco λίπος, mwcglìpos, «grasso»)cite-ref-1[1], o mwdwgrassi, sono mweacomposti organici largamente diffusi in natura e rappresentano una delle quattro principali classi di mweqbiomolecole, insieme a mwegcarboidrati, mwewproteine e mwfaacidi nucleici.

I lipidi vengono identificati sulla base delle loro proprietà comuni di mwfgsolubilità:cite-ref-2[2] non sono solubili in mwgwacqua (definiti per questo mwhaidrofobi), mentre sono solubili in solventi organici come mwhqetere dietilico o mwhgacetone, mwhwalcoli e mwiaidrocarburi. L'insolubilità in mwiqacqua è la proprietà analitica che viene usata come base per la separazione dai carboidrati e dalle proteine.

Dal punto di vista strutturale, i lipidi sono costituiti prevalentemente da mwiwatomi di mwjacarbonio e di mwjqidrogeno uniti tra loro con mwjglegami covalenti apolari (caratteristica che conferisce il comportamento idrofobo) e disposti simmetricamente. Tuttavia, alcuni lipidi presentano, in una regione ristretta della loro molecola, gruppi polari (ad esempio i mwjwfosfolipidi). I lipidi polari presentano caratteristiche fisico-chimiche peculiari rispetto ai lipidi neutri (apolari). In particolare, i lipidi polari mostrano caratteristiche anfipatiche (solubilità sia in acqua che in solventi apolari) o addirittura risultano talora insolubili in solventi organici e solubili in acqua.

• Storia

• Classificazione

• Caratteristiche fisico-chimiche

• Ruolo fisiologico

• Lipidi semplici

• Trigliceridi

• Cere

• Terpeni

• Steroidi

• Lipidi complessi

• Fosfolipidi

• Glicolipidi

• Sfingolipidi

• Contenuto energetico

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Nel 1815, mwkwHenri Braconnot classificò i lipidi (graisses) in due categorie, suif (grassi solidi o sego) e huiles (oli fluidi). Nel 1823, Michel Eugène Chevreul sviluppò una classificazione più dettagliata, inclusi oli, grassi, sego, cere, resine, balsami e olii volatili (od oli essenziali). Nel 1827, William Prout riconobbe il grasso (materia alimentare "oleosa"), insieme a proteine ("albuminose") e carboidrati ("saccarina"), come nutriente importante per uomini e animali.

Per un secolo, i chimici consideravano i "grassi" come semplici lipidi fatti di acidi grassi e glicerolo (gliceridi), ma nuove forme furono descritte in seguito. Theodore Gobley (1847) scoprì fosfolipidi nel cervello dei mammiferi e nell'uovo di gallina, chiamati da lui come "lecitine". Il Thudichum ha scoperto nel cervello umano alcuni fosfolipidi (cefalina), glicolipidi (cerebroside) e sfingolipidi (sphingomielina).

I termini lipoide, lipina, lipide e lipide sono stati usati con vari significati, dall'autore. Nel 1912, Rosenbloom e Gies proposero la sostituzione di "lipoide" con "lipin". Nel 1920, Bloor introdusse una nuova classificazione per "lipoidi": semplici lipidi (grassi e cere), lipidi composti (fosfolipoidi e glicolipoidi) e i lipidi derivati (acidi grassi, alcoli, steroli).

La parola "lipidi", che deriva etimologicamente dal greco lipos (grasso), fu introdotta nel 1923 da mwlwGabriel Bertrand. Bertrand incluse nel concetto non solo i grassi tradizionali (gliceridi), ma anche i "lipoidi", con una costituzione complessa. Nel 1947, mwmaThomas Percy Hilditch divideva i lipidi in "lipidi semplici", con grassi e cere (vere cere, steroli, alcoli) e "lipidi complessi", con fosfolipidi e glicolipidi.

Nonostante la loro somiglianza in termini di solubilità, i lipidi sono molto diversi tra loro per quanto riguarda la struttura chimica, in quanto comprendono mwmwesteri e mwnaidrocarburi e possono essere aciclici, ciclici o policiclici. Il Lipid Bank database suddivide i lipidi, a seconda del grado di complessità, in 3 categorie: lipidi semplici, lipidi complessi e lipidi derivati.

Nel 2005, l'International Lipid Classification and Nomenclature Committee ha proposto una classificazione dei lipidi, basata sulla presenza di 2 unità costitutive fondamentali: unità chetoaciliche (-CHmwng2-CO-) e unità isopreniche (-Cmwnw5Hmwoa8-). In base a questa classificazione i lipidi sono distinti in 8 classi: mwoqacidi grassi, glicerolipidi, mwowfosfolipidi, mwpasfingolipidi, saccarolipidi e mwpgpolichetidi (tutte derivate dalla condensazione di unità chetoaciliche); mwpwsteroli e prenoli (entrambe derivate dalla condensazione di unità isopreniche).

I mwqgpolichetidi sono un'importante classe di lipidi naturali, che comprende antibiotici (eritromicina, tetracicline), ipocolesterolemizzanti (lovastatina), immunosoppressori (rapamicina) e pigmenti, prodotti ad opera delle poliuchetidi-sintetasi di piante e microrganismi. I lipidi possono anche essere distinti in saponificabili e non saponificabili, in base alla proprietà di mwqwformare saponi per idrolisi alcalina del legame estere.

I mwrqsaponi propriamente detti sono mwrgsali di mwrwacidi grassi con mwsametalli alcalini. La saponificabilità è legata alla presenza di almeno un radicale di acido grasso nella molecola lipidica (gli mwsqsteroidi non sono saponificabili) ed è dovuta all'mwsgidrolisi del legame estere tra acido grasso e alcol (mwswglicerolo). In presenza di mwtaidrossido di sodio (NaOH) o di mwtqpotassio (KOH), i lipidi saponificabili vanno incontro a idrolisi e liberano l'alcol corrispondente e il sale sodico o potassico dell'acido grasso, cioè il sapone. Industrialmente vengono utilizzati trigliceridi formati da acidi grassi con numero di atomi di carbonio compreso tra 12 e 18, poiché quelli con numero di carbonio inferiore sono troppo irritanti, mentre quelli con numero superiore sono poco solubili in acqua. I saponi al sodio sono detti "duri" e sono utilizzati in forma solida (saponette), mentre quelli al potassio sono detti "molli" e sono impiegati in forma liquida o pastosa. Le acque "dure" (ricche di ioni bi- o trivalenti di calcio, magnesio o ferro) causano la precipitazione dei saponi naturali, che è responsabile della formazione degli aloni (es. intorno ai rubinetti).

I lipidi hanno una mwuadensità significativamente minore di quella dell'acqua (dunque galleggiano). Sulla base delle interazioni con l'acqua, i lipidi sono stati distinti in lipidi non polari e lipidi polari, raggruppati in 3 classi. Per la loro natura idrofobica, i lipidi hanno la proprietà di ridurre la tensione superficiale delle soluzioni (tensioattività). Infatti, nelle soluzioni, tendono a portarsi nell'interfase aria-liquido, disponendosi in uno strato mono- o paucimolecolare alla superficie della mwuqsoluzione acquosa. Poiché le molecole lipidiche tendono a legarsi tra loro, piuttosto che con le molecole di acqua, i lipidi dispersi in acqua danno luogo alla formazione di gocce superficiali di varie dimensioni.

I lipidi non polari (idrocarburi alifatici a lunga catena, idrocarburi aromatici voluminosi, esteri ed eteri, in cui entrambi i componenti sono lipidi idrofobi voluminosi) sono completamente insolubili in acqua e non si allineano in monostrati all'interfaccia aria/acqua. I lipidi polari di classe I (mwuwdi- e mwvatrigliceridi, mwvqacidi grassi a catena lunga, mwvgcolesterolo) sono molecole anfifiliche (anfipatiche), che presentano un'estremità debolmente polare, rispetto alla massa della molecola. Sono insolubili in acqua, ma formano monostrati all'interfaccia aria/acqua. Se sottoposte ad agitazione meccanica o termica, queste dispersioni formano mwvwemulsioni, nelle quali i lipidi sono dispersi in forma di piccolissime gocce all'interno della fase acquosa. L'emulsione (cioè la dispersione non omogenea di un liquido in un altro liquido) così formata assume un aspetto torbido ed è instabile, poiché, con il tempo, le goccioline di lipidi tendono a riunirsi tra di loro, tornando in superficie.

I lipidi polari di II classe (mwwqfosfolipidi, mwwgglicolipidi e mwwwmonogliceridi) sono molecole fortemente anfifiliche, che presentano un'estremità idrofobica e una idrofila. La prevalenza del carattere idrofobico è testimoniata dalla tendenza di tali lipidi a disporsi in uno strato monomolecolare all'interfaccia di un sistema aria/acqua, con le teste polari immerse nella soluzione acquosa e le code idrofobe immerse nella fase gassosa soprastante. Grazie alla loro proprietà di interagire parzialmente con l'acqua, i lipidi polari di II classe presentano mesomorfismo liotropico, caratterizzato dalla comparsa, con il variare della concentrazione del lipide, di fasi intermedie tra lo stato solido cristallino e lo stato liquido (vedi mwxafosfolipidi).

I lipidi polari di III classe hanno una molecola fortemente polare, rispetto alla regione idrofobica, e sono insolubili in olio.

I lipidi rappresentano un'importante riserva energetica per animali e piante (semi), in quanto sono in grado di liberare una grande quantità di mwyacalorie per unità di massa, il valore calorico di un grammo di lipidi è circa il doppio rispetto a zuccheri e proteine, circa 9,46 kcal/g contro 4,15 kcal/g. Proprio per questo sono il substrato energetico ideale per le cellule. In un uomo sano di 70mwyq kg, vi sono circa 15mwyg kg di trigliceridi. Durante l'attività fisica i lipidi vengono utilizzati insieme ai mwywcarboidrati, fornendo in ugual misura l'energia necessaria per attività di medio basso livello, se l'attività fisica si protrae per almeno un'ora si va incontro a un esaurimento delle scorte di carboidrati (mwzaglicogeno) e a un corrispondente aumento dell'utilizzo di lipidi. Inoltre i lipidi alimentari apportano gli acidi grassi essenziali (cioè non sintetizzati dall'organismo), come gli acidi linoleico (da cui deriva l’acido arachidonico) e linolenico.

Sono costituiti da mwzwcarbonio, mwaaidrogeno e mwaqossigeno, e comprendono trigliceridi, cere e terpeni. I lipidi di origine animale sono contenuti abbondantemente nel burro, strutto e sego.

I mwbqtrigliceridi o mwbgtriacilgliceroli sono triesteri di acidi grassi a catena lunga con il glicerolo (chiamato anche glicerina); sono i lipidi più semplici, ma anche più abbondanti di origine naturale, e costituiscono i grassi animali (solidi) e gli oli vegetali (liquidi). Servono soprattutto come deposito per l'energia prodotta e immagazzinata negli animali a livello del mwbwtessuto adiposo (grasso sottocutaneo e viscerale).

Un mwcqtrigliceride è un lipide costituito da una molecola di mwcgglicerolo a cui sono legati 3 mwcwacidi grassi. Il glicerolo (1,2,3-propantriolo) è un alcol con tre atomi di carbonio, ciascuno con un gruppo ossidrilico, mentre l'acido grasso è formato da un gruppo carbossilico e da una catena idrocarburica. I 3 acidi grassi sono uniti a una molecola di glicerolo per mwdaesterificazione, ovvero per il legame tra il gruppo carbossilico degli acidi grassi e i gruppi ossidrilici del glicerolo. Spesso i 3 acidi grassi sono differenti.

Gli mwdgacidi grassi sono i lipidi più semplici e comuni, e differiscono per la lunghezza della catena carboniosa e/o il tipo di legame tra gli atomi di mwdwcarbonio, legami che possono essere tutti singoli, e allora si parla di acidi grassi mweasaturi, oppure doppi, e in questo caso si parla di acidi grassi mweqinsaturi (mwegmonoinsaturi se c'è un solo doppio legame, mwewpolinsaturi altrimenti). Sono stati isolati, da varie cellule e tessuti, più di 500 tipi di acidi grassi, e si può notare che quasi sempre questi hanno un numero pari di atomi di mwfacarbonio, solitamente compreso tra 12 e 20. Gli acidi grassi essenziali sono acidi grassi polinsaturi, che non possono essere sintetizzati nell'organismo. Appartengono a due principali categorie, in base alla posizione del primo doppio legame: ω3 (αlinolenico 18:3) e ω6 (acido linoleico 18:2). L'acido arachidonico (20:4), sintetizzato a partire dall'acido linoleico, è il precursore di mwfqprostaglandine, mwfgtrombossani e mwfwleucotrieni, importantissimi mediatori chimici coinvolti nell'mwgainfiammazione e nell'mwgqaggregazione piastrinica. Le diete ricche di grassi saturi portano alla mwggaterosclerosi.

Gli acidi grassi mwhainsaturi, quando in configurazione mwhqcis, creano un'angolatura della molecola (kinking). Lo stato solido o liquido dei grassi, a temperatura ambiente, dipende dal grado di insaturazione (numero dei doppi legami) degli acidi grassi, che compongono i trigliceridi. Le angolature dei grassi insaturi impediscono alle molecole di compattarsi saldamente e di solidificare a temperatura ambiente. Poiché gli oli presentano un maggior numero di acidi grassi insaturi, la loro temperatura di fusione è bassa e si presentano allo stato liquido.

La maggior parte dei grassi vegetali è composta da oli insaturi, nei pesci prevalgono i grassi insaturi e negli animali terrestri quelli saturi. Negli animali a sangue freddo, come i pesci, la presenza di acidi grassi insaturi permette ai grassi di mantenere la propria fluidità anche in presenza di temperature basse. Poiché la temperatura del tessuto adiposo sottocutaneo risente maggiormente della temperatura esterna, anche i mammiferi esposti a climi particolarmente freddi, come le foche, hanno un grasso sottocutaneo ricco di acidi grassi polinsaturi, che consente di mantenere lo spesso mantello adiposo superficiale allo stato fluido, assicurando un'ampia libertà di movimento, che sarebbe invece negata, qualora il tessuto adiposo sottocutaneo fosse troppo rigido, per il prevalere di acidi grassi saturi.

I doppi legami possono essere "attaccati" dall'ossigeno dell'aria e la rottura ossidativa di tali legami risulta nella formazione di mwiaaldeidi e acidi a basso peso molecolare, dotati di odore pungente, responsabile della mwiqrancidità dei grassi. La reazione dei doppi legami con l'ossigeno porta alla formazione di idroperossidi, nonché al legame laterale tra le catene di acidi grassi e alla loro polimerizzazione. La polimerizzazione, causata dall'aria, permette di utilizzare gli oli con alto grado di insaturazione (es. mwigolio di lino) come oli essiccativi nell'industria delle mwiwvernici. I doppi legami presenti negli oli vegetali possono essere ridotti a legami singoli per mwjaidrogenazione catalitica, per produrre grassi vegetali solidi, come la mwjqmargarina. Un vantaggio commerciale dell'idrogenazione è quello di ottenere una più lunga conservazione. Al contrario, uno svantaggio della idrogenazione parziale è rappresentato dalla isomerizzazione trans di alcuni doppi legami residui, in percentuale di circa il 10-15%. I lipidi con legami trans aumentano la colesterolemia e il rischio cardiovascolare.

Le cere sono mwkqesteri di acidi grassi a elevato numero di atomi di carbonio con alcoli alifatici monossidrilici a catena lunga. Questi possono essere saturi o insaturi, a mwkgcatena lineare e a catena ramificata. Gli acidi carbossilici hanno di solito un numero di atomi di carbonio compreso tra 16 e 36, mentre per gli alcoli il numero va da 24 a 36.

Le cere si trovano come costituenti degli esseri viventi, sia nel mwlamondo vegetale (ad esempio la mwlqcera carnauba e la mwlgcera montana) sia nel mwlwmondo animale (ad esempio la mwmacera d'api e la mwmqlanolina, che si ricava dalla mwmglana).

Le cere costituiscono lo strato di protezione dei vegetali e costituiscono anche lo scheletro di molti mwnainsetti e il rivestimento del mwnqpiumaggio degli mwnguccelli acquatici.

Diffusi nel mondo vegetale con l'unità di base costituita dall'mwogisoprene (unità a cinque atomi di C sintetizzata a partire dall'mwowacetilcoenzima- A mediante la via dell'mwpaacido mevalonico). Gli emiterpeni (C5) contengono 1 unità isoprenica, i mwpgmonoterpeni (con 10 atomi di carbonio) ne contengono 2, i mwpwsesquiterpeni 3, i mwqaditerpeni 4, i disesquiterpeni 5, i mwqgtriterpeni 6 e i tetraterpeni 8. Possono avere catena aperta o chiusa. Possono essere considerati come lipidi non saponificabili.

I terpeni sono fra i responsabili del profumo di piante e fiori, sono i principali costituenti degli "oli essenziali" delle piante (es. canfora, limonene, mentolo sono ad esempio tra i terpeni più noti negli oli essenziali di canfora, limone, menta). La mwrqcanfora e l'α-mwrgpinene (componente principale della mwrwtrementina) sono terpeni di grande importanza commerciale.

Un olio essenziale assai noto è la trementina, estratta da diverse specie di mwsqPinus, che contiene n-eptano, α pinene, β pinene, canfene, ecc. La trementina ha funzione difensiva nei confronti di alcuni insetti, così come le resine (miscele complesse di terpeni con 10-30 atomi di C).

La mwswvitamina A è un diterpene.

Altra categoria importante di terpeni sono i mwtqcarotenoidi. Sono tetraterpeni polimeri costituiti da 8 unità isopreniche con un totale di 40 atomi di C, insolubili in acqua, ma facilmente solubili in alcool e diversi solventi organici; sono oltre 400 e comprendono i caroteni (idrocarburi puri) e le xantofille (con 2 o 4 atomi di ossigeno). I più noti sono il mwtgβ carotene, che conferisce colore arancio alle radici di alcune varietà di carota, il mwtwlicopene che colora di rosso il pomodoro, e la mwualuteina, una mwuqxantofilla presente in quasi tutte le foglie. Essi si localizzano in particolari organuli chiamati mwugcromoplasti. Le lunghe catene di doppi legami coniugati sono la causa del colore dei carotenoidi.

La mwvagomma naturale è il più grande politerpene ad alto peso molecolare, costituito da 3.000-6.000 unità di terpene in catena non ramificata. Essa è presente nel lattice di oltre 2.000 specie, in particolare delle famiglie delle mwvqEuphorbiaceae e delle mwvgComposite.

Sono lipidi policiclici derivati del mwwgmwwwciclopentanoperidrofenantrene, formato dall'unione del fenantrene idrogenato con il ciclopentano, anello idrocarburico a cinque atomi di carbonio. Gli scheletri carboniosi degli steroidi sono piegati per formare quattro anelli uniti tra loro. Sono sempre costruiti così: tre anelli a sei lati (mwxafenantrene) e un anello a cinque lati (mwxqciclopentano).

Gli steroli sono steroidi con una funzione alcolica in posizione 3 del nucleo ciclopentanoperidrofenantrenico. Il mwxwcolesterolo è lo sterolo più importante e costituisce una componente essenziale delle mwyamembrane cellulari mwyqeucariotiche ed è il precursore di molti mwygormoni, oltre che precursore della mwywvitamina D3 e degli mwzaacidi biliari. Esiste una sintesi endogena costante di colesterolo che può essere eccessivamente stimolata da una dieta ricca di grassi.

I lipidi complessi, detti anche mwzwlipoidi, sono costituiti da mw0acarbonio, mw0qidrogeno, mw0gossigeno e mw0wfosforo o mw1aazoto e sono frutto di esterificazione degli mw1qacidi grassi con alcoli di vario tipo. Comprendono mw1gfosfolipidi, fosfatidi, mw1wglicolipidi e mw2asolfolipidi. I lipidi complessi sono anche detti saponificabili perché se immersi in soluzione alcalina formano mw2qsaponi. Questi lipidi sono costituiti da esteri del mw2gglicerolo. Tutti contengono mw2wacidi grassi a catena più o meno lunga (mw3aacido butirrico, mw3qacido propionico fino agli acidi mw3gstearico e mw3wpalmitico a oltre 10 atomi di carbonio).

Sono simili ai mw4wtrigliceridi dal punto di vista strutturale, ma contengono un gruppo fosfato che conferisce una carica negativa, e quindi polarità, alla molecola. Il risultato finale è che ogni fosfolipide ha una testa mw5aidrofila e una coda mw5qidrofoba: si dice quindi mw5gmw5wanfipatico. Questa particolare struttura li rende idonei a formare le membrane biologiche che avvolgono le mw6acellule e gli organuli cellulari. Infatti, in un ambiente liquido le molecole di fosfolipidi si dispongono con i gruppi idrofili rivolti sia verso la soluzione acquosa interna alle cellule, sia verso quella esterna, relativa all'ambiente circostante. Invece le code idrofobe si attraggono tra loro occupando una posizione mediana.

I fosfolipidi coprono diversi ruoli:

• ruolo strutturale nelle membrane cellulari;

• ruolo nel trasporto plasmatico dei lipidi;

• precursori di regolatori metabolici.

In particolare un fosfolipide è composto da una molecola di mw7wglicerolo che si lega a due catene di mw8aacidi grassi e ad un mw8qgruppo fosfato (PO4mw8g3-). I fosfolipidi (mw8wlipidi di membrana) sono i principali componenti della frazione lipidica delle mw9amembrane cellulari. Esistono fondamentalmente due tipi di fosfolipidi:

• mw9wfosfogliceridi;

• mw-qsfingolipidi: particolarmente abbondanti nel mw-gtessuto nervoso.

Derivano dall'unione di lipidi e mw-gcarboidrati, mono- o oligosaccaridi. La componente lipidica può essere rappresentata da glicerolo (gliceroglicolipidi) o sfingosina (sfingoglicolipidi), esterificati con acidi grassi. Nella membrana plasmatica, i glicosfingolipidi sono presenti soltanto nel foglietto esterno. I gangliosidi sono glicosfingolipidi che contengono, come componente glucidica, mw-wacido sialico. Il mwaqaganglioside GM1 si comporta da recettore per la mwaqetossina colerica.

Gli sfingolipidi sono molecole anfipatiche (ovvero polari) come i fosfolipidi, ma presenti in percentuali assai minori nei tessuti sia animali sia vegetali.

Si differenziano perché il mwaqyglicerolo è sostituito da un amminoalcool (molecola dotata di gruppo alcoolico -OH e gruppo amminico -NH2) e al posto di una delle due catene di acidi grassi hanno un residuo di sfingosina. Abbondano nelle membrane delle cellule nervose degli animali.

I lipidi hanno un altissimo contenuto energetico e, nell'ambito dei tre gruppi di mwaqkmacromolecole che compongono gli elementi nutritivi per la mwaqocellula:

• Grassi (o lipidi), l'ossidazione di 1mwaq0 g di lipidi genera 9mwaq4 mwaq8kcal = 37,65mwara kJ

• Zuccheri (o mwariglucidi), l'ossidazione di 1mwarm g di glucidi genera 4mwarq kcal = 16,74mwaru kJ

• Proteine (o mwarcprotidi), l'ossidazione di 1mwarg g di proteine genera 4mwark kcal = 16,74mwaro kJ

Questi dati valgono per le misure in un mwarwcalorimetro, in particolare per le proteine (prodotti finali mwar0CO2 e mwar8N2).

Nell'organismo umano il prodotto finale del mwasicatabolismo proteico è invece rappresentato dall'mwasmurea, quindi l'energia di reazione è leggermente inferiore (circa 15mwasq kJ).

Negli animali e nell'uomo, il principale utilizzo del grasso è come riserva energetica per il corpo e come mwasyisolante termico. I grassi vengono immagazzinati principalmente nel mwasctessuto adiposo sotto forma di trigliceridi (mwasglipidi di accumulo).

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• mwausSteroide

• mwau0Acidi grassi

• mwau8Alcoli grassi

• mwaveTrigliceridi

• mwavmFosfolipidi

• mwavuColesterolo

• mwavcMetabolismo dei lipidi

• mwavkBeta ossidazione

• mwavsFabbisogno sostanziale umano

• mwav0Numero di acidità

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• citereftreccani-itlipidi, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.

• citerefbritannica-com(EN) Thomas E. Thompson, lipid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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